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1997-1998赛季，拥有迈克尔-乔丹、斯科特-皮蓬、丹尼斯-罗德曼的芝加哥公牛正值鼎盛时期，他们常规赛取得62胜20负的战绩，以东部头名身份轻松杀入季后赛。季后赛前两轮，公牛分别以3-0、4-1轻松淘汰新泽西篮网、夏洛特黄蜂。东区决赛中，公牛遭遇印第安纳步行者的顽强抵抗，最终以4-3击败步行者艰难晋级。总决赛，公牛再次遭遇上赛季老对手犹他爵士，乔丹在第六场比赛中从卡尔-马龙手中断球成功，在比赛还有5.2秒时奉献经典绝杀，帮助公牛队第二次取得三连冠。

1998-1999赛季，受劳资纠纷影响赛程大幅缩水，乔丹在1998年夏天宣布退役、皮蓬、卢克-朗利、史蒂夫-科尔也相继离开球队。实力大受影响的公牛在50场比赛中仅取得13胜37负，列东区最后一名。经历第二次三连冠的辉煌后，芝加哥公牛在这个赛季跌至谷底。

1999-2000赛季，芝加哥公牛在选秀大会上用状元签摘得埃尔顿-布兰德，虽然布兰德在自己的处子赛季即拿下20.1分10个篮板，并当选最佳新秀，但仍处在重建时期的公牛依旧是联盟人见人宰的鱼腩，一个赛季结束后17胜65负的惨淡成绩继续在东区垫底。

2000-2001赛季，公牛的成绩依旧没有起色，在失去了托尼-库科奇之后，他们常规赛的战绩是15胜67负，赛季结束后再次在东区垫底。

2001-2002赛季，泰森-钱德勒在人们期待的目光中加盟公牛，但其6.1分4.8个篮板的数据并不尽如人意，公牛队也以21胜61负的战绩连续斯个赛季成为东区“副班长”。

2002-2003赛季，公牛战绩稍有起色，但30胜52负的战绩仍不足以保证其进入季后赛。

2003-2004赛季，科克-辛里奇加盟公牛，他们常规赛取得23胜59负，连续第六个赛季远离季后赛。

2004-2005赛季，公牛在选秀大会上接连获得本-戈登、安迪斯-诺西奥尼和劳尔-邓，公牛也最终不负众望，在人们的期待中以47胜35负的战绩时隔6年再次杀入季后赛。但他们首轮即被华盛顿奇才以4-2淘汰。

2005-2006赛季，公牛队常规赛取得41胜41负，位列东区第七。季后赛首轮，他们遭遇后来夺冠的迈阿密热火。虽然他们竭尽全力，但仍无法阻挡如日中天的热火，以2-4败下阵来。